Resti di mura castellane con portale di accesso provvisto ancora di porta in legno in contrada San Nicolò, alcuni vicoli stretti a misura d'uomo e le tracce preziose dei secoli sulle pietre delle chiese e dei palazzi, conferiscono alla cittadina un'atmosfera di raccolta eleganza.
Seguendo un tracciato quasi triangolare del circuito fortificato, le porte d'accesso al centro storico sono dislocate secondo i quattro punti cardinali, e precisamente: Porta San Giovanni a Nord, Porta Sant'Andrea a Sud, Porta San Nicolò ad Ovest e Porta Santa Maria a Est.
Cappella Farfense
Annessa alla Chiesa di San Francesco si trova la Cappella Farfense; non tutti gli studiosi concordano nel definirla tale, con pitture della prima metà del '400. Vi sono illustrate nei compartimenti della volta a crociera la leggenda della vera croce, tema ricorrente nelle chiese francescane. Gli studi più recenti tendono a collocare il ciclo nell'ambiente di Antonio Alberti da Ferrara; sono attribuibili ad altra mano gli affreschi nei compartimenti murali, quelli delle scene della Morte e dell'Assunzione di Maria e quella di San Francesco che riceve le stimmate.
L'intero ciclo di affreschi, il cui registro stilistico rimanda al gotico internazionale nelle Marche, improntato ad una riduzione che è propria dell'arte della provincia rispetto ai cicli aulici che si osservano altrove, è caratterizzato da una delicatezza cortese e da una preziosa unità narrativa. Nella cappella sono ancora presenti i sepolcri delle famiglie nobili di Montegiorgio.
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Chiesa di San Francesco
La chiesa di San Francesco, un tempo Santa Maria Grande, si erge sulla sommità di un colle affacciato su uno dei più suggestivi panorami che la nostra terra offre, chiamato anticamente colle di Cafagnano. Di stile gotico-romano, databile intorno al XIII secolo, con l'annesso monastero, apparteneva ai Farfensi, venne ceduta nel 1263 dall'abate Peregrino ai frati minori conventuali di San Francesco. Sul finire del secolo XVI la chiesa, sotto il pontificato di Sisto V, subì radicali trasformazioni che ne hanno snaturato il primitivo disegno. Conserva un magnifico portale di travertino del 1325, opera del maestro Gallo.
Chiesa di San Giacomo
Meritevole di attenzione è la chiesa di San Giacomo dicui si parla negli statuti comunali, di impianto romanico, essa ha subito vari rimaneggiamenti, le assonanze architettoniche del portale con quello della Chiasa della Madonna della Luna fanno risalire anch'essa intorno al XIV secolo. Quest'ultima, chiusa al culto, prsenta un'interessante facciata in cotto e portale a cinque archi sorretti da pilastrini con capitelli che terminano a terra con una base a decorazione floreale. Il primo degli archi, quello esterno, è traforato da una fuga di archetti pensili leggerissimi, i lati obliqui sono percorsi da archetti sorretti da colonnine pensili di grande effetto scenografico.
Chiesa dei Santi Giovanni e Benedetto
La Chiesa di San Giovanni e Benedetto fu costruita nel 1782 in laterizio con un unico portale di accesso in stile neoclassico, Lo spazio è scandito da sei grandi arcate che costituiscono l'accesso alle sei cappelle laterali. Nella cappella dell'Addolorata è possibile ammirare i lavori pittorici di Luigi Fontana (1827-1908) di Monte San Pietrangeli, attivo fra le Marche e Roma nella seconda metà dell'Ottocento, e le decorazioni dell'allievo montegiorgese Nicola Achilli. La collegiata conserva, inoltre, la tela "La nascita di San Giovanni Battista" dovuta a Stephanus Parrocel del 1740. E' attribuibile al FOntana anche la tempera del "Battesimo del Salvatore".
Chiesa di San Michele
La Chiesa di San Michele, appartenente ai Benedettini fin dal 1263, passò successivamente al clero secolare. Di stile barocco, la facciata conserva ancora l'andamento originale curvilineo e spezzato, all'interno è decorata a stucchi bianchi. Nella piazza Matteotti si trovano poste sulle colonne del loggiato ottocentesco le effigi degli uomini illustri montegiorgesi.
Chiesa di Sant'Andrea
La chiesa ospita un prezioso dipinto a tempera su fondo oro rappresentante la Madonna dell'Umiltà, opera di Francescuccio Ghissi di Fabriano e risalente al 1374; ne dipinto infatti si legge la seguente iscrizione : " Hoc opus fecit et dipinsit Franciscutius Ghissi de Fabrianio sub anno domini MCCCLXXIV ". La tavola è di forma rettangolare, di metri 1,67x1,49, e si trova in condizioni di conservazione quasi perfette. Tale pittura a fondo d'oro e stata segnalata dal De Minicis e dal Vitali Brancadoro (1875). Il Crowe ed il Cavalcaselle rilevano che "La Vergine su fondo dorato cosparso di stelle è rappresentata sotto un arco seduta su un cuscino posto sul pavimento, ha il Bambino al petto in atto di succhiare e manda tutt'attorno raggi di luce, avendo sotto di sé dipinta la luna. A Lei davanti vedesi un angiolo inginocchiate con le mani conserte al seno ed una corona di fiori. Presso di Lei leggonsi le seguenti parole Pulchra est ut luna. In alto entro due tondi e dipinta con mezze figure l'annunciazione dell'Angelo a Maria; attorno alla Vergine, quasi costretta nella ricca veste nel manto arabescato, si distinguono dodici stelle. Sull'aureola troviamo inciso AVE MARIA GRATIA PLENA. Vicina alle analoghe tavole della Pinacoteca Vaticana – dice il Dania – e della Chiesa di S. Agostino di Ascoli Piceno, costituisce una palese conferma della suggestione daddesca in area fabrianese. Per le derivazioni di Bernardo Daddi, un confronto si può istituire, poniamo, con la Vergine che e esemplata nel parallelo dell'Adorazione dei Magi del trittico Seilern di Londra (1338) e con la nascita di Gesù nel trittico di Berlino Dahlem.
Palazzo Comunale
L'attuale sede del Comune, che conserva un pregevole archivio storico, lascia ammirare al suo interno gli enti plastici di Gaetano Orsolini: Il seminatore, la Schiava ed alcune opere pittoriche di artisti di epoche diverse. Il Palazzo Comunale è stato costruito negli anni Cinquanta, ha occupato il posto del convento, di cui è conservato nella forma primitiva lo scalone monumentale, con le decorazioni di Pio Panfili del secolo XVIII.
Palazzo Passari
Dominante sulla Piazza Matteotti vi è Palazzo Passari, dei secoli XVI e XVII, le cui sale hanno ospitato l'esposizione permanente delle opere di Gaetano Orsolini. Le supertiti tempere settecentesche, parte della ricca quadreria alienata intorno alla prima metà del '900 dalla famiglia patrizia, sono visibili nella Sala Consiliare del Comune di Montegiorgio. Vicino al palazzo, con le alterazioni subite dal tempo e la destinazione di una parte del complesso architettonico ad Ufficio Postale e una parte a Scuola Media, si scorgono tracce di quello che doveva essere nel nostro territorio, il regevole monastero dell'ordine agostiniano.
Piazza Alaleona
Nella Piazza Alaleona, oltre al Monumento ai Caduti della Grande Guerra del concittadino Gaetano Orsolini (1884-1954), si affacciano la chiesa annessa al convento delle Clarisse e il Teatro costruito sull'area del Palazzo Civico, del quale resta l'antica torre addossata ad una parete incompiuta del Teatro. Edificato negli anni tra il 1870 e il 1884 e progettato dall'architetto Giuseppe Sabbatini, è intitolato al musicista montegiorgese Domenico Alaleona (1881-1928). Il teatro è un piccolo gioiello dell'arte neoclassica; le decorazioni in stucco bianco e oro sono di Salomone Salomoni, i dipinti della volta sono dell'artista ascolano Giovanni Picca.
Chiesa di San Salvatore
Un portale marmoreo ed istoriato del ùTrecento e la Sacrestia con affreschi datati 1380 è tutto ciò che resta della chiesa di San Salvatore, un tempo annessa al convento e alla quale si accedeva dalla piazza con un'imponente rampa di scale che sorgeva in luogo del loggiato. La fattura del portale si distingue per originalità. Le mani che reggono le mensole laterali con le colonnine (su di esse dovevano poggiare altri elementi architettonici della facciata), sono un raro esempio di "scultura architettonica" trecentesca. La pregevole Chiesa di Sant'Agostino (non piu esistente), di donazione farfense e concessa all'Ordine Agostiniano nel 1265, è stata descritta dettagliatamente da Padre Antonio Pupi in un manoscritto del 1860. "L'impianto romanico doveva prsentare uno schema planimetrico a nave unica, con absidi quadrate, presbiterio rialzato, copertura a volta reale, tetto a capanna, pareti interne fittamente istoriate con affreschi ormai non più visibili nel Seicento, eccetto l'effigie del Salvatore nella volta. Ad attestare l'antico splendore della Chiesa di Sant'Agostino rimangono lo splendido portale archiacuto, frammenti di affreschi quattrocenteschi dietro ai quali affiorano lacerti di figurazioni più antiche, nonché incorporata nel perimetro dell'ex convento, la sacrestia con volta a crociera costolonata sulla quale campeggiano brani di affreschi risalenti al Trecento." (Maria Di Chiara)
Accanto al portale vi è la Chiesetta della Madonna degli Angeli, che venne costruita nel XIX secolo per ospitare un frammento di affresco rappresentante la MAdonna con il bambino, della Chiesa di San Salvatore non più esistente.
Ritratto di San Sebastiano
Presso la chiesa di S. Giovanni e Benedetto si conserva una pittura raffigurante S. Sebastiano. Il Serra nella sua opera già citata così ne parla: "Della scuola del Maestro austriaco Alemanno si può ritenere un dipinto su tela applicata sulla tavola, della chiesa dei SS. Giovanni e Benedetto... che rappresenta S. Sebastiano con due gruppi di devoti genuflessi ai piedi. Il Santo campeggia contro una tenda ai lati della quale si intravede il paese. Nell'alto si librano testine angeliche ".
